Ce documentaire suit l'auteur emblématique Robert Caro, lauréat du prix Pulitzer, et son éditeur, le géant de la littérature Robert Gottlieb, dans la chronique d'une relation professionnelle unique qui dure depuis 50 ans.
Tiré du roman "The Women in Black" de Madeleine St John, The Ladies in Black se situe en 1959 et suit une lycéenne qui, dans l'attente de ses résultats d'examen, se trouve un petit job d'été dans un grand magasin. Au contact de ses collègues, elle va ouvrir les yeux sur un nouveau monde.
Deux jeunes gens animent une émission loufoque, diffusée sur un réseau local câblé de la banlieue de Chicago. Leur prestation rencontre un large succès.