Au XIXe siècle, en Angleterre, Tolly, un orphelin, rencontre un sympathique bandit de grand chemin, Black Jack, qui le prend sous son aile. Lors de l'attaque d'une diligence, Tolly se voit chargé de surveiller, en guise de butin, une jeune fille de son âge prénommée Belle, en route pour la maison de fous...
Tiré du roman "The Women in Black" de Madeleine St John, The Ladies in Black se situe en 1959 et suit une lycéenne qui, dans l'attente de ses résultats d'examen, se trouve un petit job d'été dans un grand magasin. Au contact de ses collègues, elle va ouvrir les yeux sur un nouveau monde.