Dans une métropole moderne, deux êtres cherchent l'amour et ne parviennent pas à se trouver.
Chili, 1973. Il y a Gonzalo Infante, timide, issu d'une famille aisée, qui réside dans les beaux quartiers, et Pedro Machuca, fils de paysans qui survit dans un bidonville. Ces deux garçons que tout oppose vont se rencontrer sur les bancs de l'école.
Entre le Chili et l'Europe, un pilote et son jeune apprenti se croisent tout au long du 20e siècle. Un lien secret semble les réunir : un livre ! Maître des songes sur pellicule et du temps retrouvé, le plus parisien des cinéastes chiliens, Raoul Ruiz, se plait à raconter une nouvelle histoire à dormir debout pour mieux s'envoler sur les ailes des avions.