En 1933, à Winnipeg, une richissime baronne de la bière organise un concours farfelu : celui de la plus triste musique au monde. Appâtés par le prix de 25 000 dollars, des artistes et musiciens du monde entier se lancent dans la course. Parmi eux se trouve Chester Kent, producteur ruiné de Broadway, mais aussi Narcissa, une nymphomane dont s'éprend bien vite Chester...
Scott Pilgrim a 22 ans, vit à Toronto et enchaîne les conquêtes amoureuses. La dernière en date : Knives, une lycéenne de 17 ans qui lui sert à oublier Envy et leur douloureuse rupture. Mais la vie de Scott bascule le jour où il rencontre Ramona, qu'il avait aperçue dans un de ses rêves...