Début des années 1980, le temps d’un weekend dans un hôtel, de jeunes génies de l’informatique s’affrontent lors d’un tournoi de programmes de jeu d’échecs. Les problèmes relationnels (notamment avec la seule fille du groupe) et l’arrivée d’un congrès de thérapie de couple new age vont changer la donne et rendre la situation plus qu’étrange.
Dans ce documentaire basé sur des événements réels, la légende du hip-hop Chuck D. (de Public Enemy) et Marshall Chess (fils de Leonard Chess et héritier de Chess Records) reviennent à Chicago sur les traces de la grande époque du Chicago Blues.