1970, Steve McQueen arrive en France avec en tête un défi d’envergure : tourner "le film ultime de course automobile". Une œuvre qu’il désire baptiser Le Mans. Quarante-cinq ans plus tard, deux réalisateurs exhument les images réputées disparues de ce tournage hors du commun.
Vic, jeune Américain d’origine russe, conduit un minibus pour personnes handicapées à Milwaukee. Alors que des manifestations éclatent dans la ville, il est déjà très en retard et sur le point d’être licencié. À contrecœur, il accepte cependant de conduire son grand-père sénile et ses vieux amis Russes à des funérailles. Sa journée va devenir joyeusement incontrôlable...
Sal Paradise, écrivain en devenir, rencontre Dean Moriarty, un ex-taulard marié à la très libre MaryLou. Ensemble, ils prennent la route à la recherche de nouvelles expériences et d'une liberté totale.
Le prisonnier Doc McCoy a accepté le marché que lui a proposé son avocat : commettre un hold-up en échange de sa remise en liberté. Il réussit le coup grâce à l’aide de sa femme, mais découvre vite qu’il a conclu un marché de dupes et que son arrêt de mort est signé...