Au cœur de Los Angeles, une actrice en devenir prénommée Mia sert des cafés entre deux auditions. De son côté, Sebastian, passionné de jazz, joue du piano dans des clubs miteux pour assurer sa subsistance. Tous deux sont bien loin de la vie rêvée à laquelle ils aspirent… Le destin va réunir ces doux rêveurs.
Le professeur Henry Higgins remarque une marchande de fleurs, Eliza Doolittle, dont l'accent cockney le fascine. Higgins fait le pari avec son ami le colonel Hugh Pickering de transformer cette pauvresse sans éducation en une grande dame distinguée...
En 1987, Javed, adolescent anglais d’origine pakistanaise, vit dans une famille attachée aux traditions. Il voudrait être écrivain mais son père s'y oppose, arguant que ce n'est pas un métier. Or, Javed ne veut pas abandonner son rêve. Un ami lui fait découvrir les chansons Bruce Springsteen... Un véritable choc qui va lui permettre de se réaliser.
Jazz, femmes... et génie. Mais génie dans l'ombre d'un plus grand : Sean Penn incarne " le plus grand guitariste de jazz au monde... après Django Reinhardt". Comme un double imaginaire et musical de Woody Allen ?