Jack est un chauffeur de limousine attachant et socialement un peu inadapté. Il passe le plus clair de son temps avec son ami Clyde et sa femme Lucy. Grâce à eux, il tombe amoureux de la fragile et maladroite Connie. Afin de la séduire, Jack va apprendre à nager car il veut absolument tenir la promesse qu'il a faite à Connie lors de leur rencontre : une balade en bateau à Central Park !
Sur la scène du nouveau projet d'un dramaturge, un triangle amoureux se forme entre sa femme, l'ex-amant de celle-ci et la call-girl devenue actrice qui joue dans sa pièce.
Ellie a le béguin pour sa camarade de classe Abbie et cherche le courage de l'inviter au bal de fin d'année. Sa tante Tara, disparue il y a 20 ans et lesbienne aguerrie, réapparait comme une bonne fée pour lui porter conseil en amour...
Une lutte ancestrale oppose les clans Canfield et McKay. Au cours d’une fusillade, les deux chefs de famille sont tués. La veuve McKay quitte sa campagne et emmène son bébé Willy à New York. 20 ans passent...