Connie embarque son frère Nick dans un braquage qui tourne mal : Nick est arrêté et enfermé à Rikers Island tandis que Connie réussit à s'échapper. Commence alors dans les bas-fonds de New York, l'évasion de Nick, une longue nuit sous adrénaline...
Depuis sa plus tendre enfance, Henry Hill, italo-américain, veut devenir gangster et appartenir à la Mafia. Adolescent dans les années cinquante, il commence par travailler pour le compte de Paul Cicero et voue une grande admiration à Jimmy Conway, qui a fait du détournement de camions sa grande spécialité. Lucide et ambitieux, il grimpe peu à peu dans la hiérarchie...
Du fond de sa cellule, Louis d’Ascoyne Mazzini raconte son passé criminel sous forme de journal intime. Sa mère, mariée à avec un chanteur italien, meurt de désespoir suite au rejet de sa famille aristocratique face à cette union. Désireux de se venger, Louis décide d'assassiner les membres de sa famille les uns après les autres.