Dans les années 70, Larry Flynt lance un concurrent au magazine Playboy, qu'il baptise Hustler. Cette publication s'illustre par son audace et son immoralité, provoquant la réaction des ligues de vertu qui lui intentent sans tarder un procès...
Alors que la guerre de Sécession divise le Nouveau Continent, un camp de prisonniers devient le théâtre d'une chasse aux trésors. Une poignée d'évadés, un sergent déserteur et un capitaine peu scrupuleux tentent de mettre la main sur de l'or sudiste.
Frank Morris s'est évadé de plusieurs prisons. En 1960, il est écroué et transféré au célèbre pénitencier d'Alcatraz. Il tente une nouvelle fois, avec deux complices, de s'évader de la prison la plus surveillée des États-Unis.
Tolly Devlin assiste à l'assassinat de son père et jure de le venger un jour. Des années plus tard, en prison, Tolly rencontre l'un des assassins de son père, qui lui révèle le nom de ses complices. Une fois libéré, Tolly décide d'intégrer leur bande.
Depuis sa plus tendre enfance, Henry Hill, italo-américain, veut devenir gangster et appartenir à la Mafia. Adolescent dans les années cinquante, il commence par travailler pour le compte de Paul Cicero et voue une grande admiration à Jimmy Conway, qui a fait du détournement de camions sa grande spécialité. Lucide et ambitieux, il grimpe peu à peu dans la hiérarchie...