Rose-Lynn Harlan vient de passer quelques mois en prison. Pendant ce temps, Marion, sa mère, a pris soin de ses enfants. Les retrouvailles sont assez froides. Marion reproche à sa fille d'être irresponsable. Rose-Lynn, de son côté, a des rêves plein la tête et veut devenir chanteuse de country...
Adèle, 15 ans, souhaite mourir. Timo vient de s’évader de prison où il était condamné pour meurtre. Blessé, il trouve refuge dans la ferme des parents d’Adèle. La jeune fille lui fait alors une étrange proposition ...
En faisant le choix de rester résolument "à côté" de la prison - du côté des familles - le film propose paradoxalement une approche éminemment frontale de ce qu'est la réalité carcérale. La vie sans l'autre. Mais sûrement pas à côté de la vie.
En 1954, l'officier Teddy Daniels et son coéquipier Chuck Aule sont envoyés enquêter sur l'île de Shutter Island, dans un hôpital psychiatrique où sont internés de dangereux criminels. L'une des patientes, Rachel Solando, a inexplicablement disparu...
Connie embarque son frère Nick dans un braquage qui tourne mal : Nick est arrêté et enfermé à Rikers Island tandis que Connie réussit à s'échapper. Commence alors dans les bas-fonds de New York, l'évasion de Nick, une longue nuit sous adrénaline...