Wayne Stobierski est un fêtard invétéré. Il suffit de le demander à son acolyte, Tyler, son fils de 9 ans. Un jour, Wayne apprend qu'il perd la garde de Tyler. Il décide de lui organiser un voyage vers la grande ville de leurs rêves : Milwaukee.
Séduisant trentenaire, Will est adepte des aventures sans lendemain. Il trouve un nouveau moyen de démultiplier ses conquêtes : fréquenter les réunions de mères célibataires en s'inventant... un fils imaginaire ! Mais cela l'amène à rencontrer Marcus, un gamin un peu spécial de 12 ans, qui va révolutionner sa vie douillette de solitaire endurci...