Propriétaire d'un bateau, Simon est aussi séducteur que criminel. Il propose à ses compatriotes cubains de les emmener aux Etats-Unis mais les abandonne au milieu de la mer. Un jour qu'il est poursuivi par la police américaine, un de ses matelots lui sauve pourtant la vie. Leur relation devient si forte que Simon n'accepte pas que ce dernier tombe amoureux d'une femme et cherche à quitter l'île.
Après le vol du Vogue Merry, l'équipage du navire se fait capturer par les frères chapardeurs. Le jeune Akiss et son aîné Bolodo apprennent à Luffy et ses compagnons l’existence d’un trésor très convoité, l’horloge de diamant.