Deux étudiants, Gatsby et Ashleigh, envisagent de passer un week-end en amoureux à New York. Mais leur projet tourne court, aussi vite que la pluie succède au beau temps… Bientôt séparés, chacun des deux tourtereaux enchaîne les rencontres fortuites et les situations insolites.
Joe est un alcoolique, cela l'aide à supporter ses déceptions professionnelles et affectives. Il rencontre une jeune femme, Kirsten, qu'il épouse. Grâce à elle et à la naissance d'une petite fille, Joe s'arrête de boire. Mais très vite, il retombe dans l'alcool, entraînant son épouse avec lui...
Au début du XXe siècle, après un voyage à Florence où elle est tombée amoureuse puis a rompu, Lucy s'impose des fiançailles mais reste insatisfaite : elle ment et se ment sur ses élans amoureux...