En 1954, l'officier Teddy Daniels et son coéquipier Chuck Aule sont envoyés enquêter sur l'île de Shutter Island, dans un hôpital psychiatrique où sont internés de dangereux criminels. L'une des patientes, Rachel Solando, a inexplicablement disparu...
Charlot s'éprend d'une jeune fleuriste aveugle qui le prend pour un homme riche. Un milliardaire, à qui Charlot a sauve la vie, lui offre sa voiture et de l'argent. Mais très vite, Charlot dilapide sa fortune. Pour offrir à celle qu'il aime l'opération qui lui rendra la vue, il doit trouver du travail... Mais au royaume de la bourgeoisie désenchantée, le vagabond est roi et l'aveugle reine.
Max Lowe, un jeune chirurgien, décide de tout quitter après le décès de l'une de ses patientes. Profondément ébranlé dans sa vocation médicale, il plaque tout et se rend en Inde. Dans les bidonvilles de Calcutta, il est saisi par la pauvreté extrême et la peur que fait régner une bande de criminels sur un quartier. Sa rencontre avec une anglaise, à la tête d'un dispensaire, l'oblige à s'engager.