Années 1930, Hongkong. De passage, le jeune Ip Man s'interpose lorsqu'il assiste à une tentative d'enlèvement, déclenchant sans le vouloir une guerre avec un réseau de trafic d'êtres humains dirigé par le brutal Starke.
Le crime organisé s'installe dans la ville sous l'égide d'un chef de gang brutal et sanguinaire. Celui-ci veut devenir le maître suprême incontesté et il n'a qu'un but : étendre son empire. Maître Ip est forcé de prendre position pour le contrer.
Un chef de gang en quête de rédemption et une prostituée prête à tout pour recouvrer sa liberté se retrouvent au cœur d’une chasse à l’homme. Ensemble, ils décident de jouer une dernière fois avec leur destin.