Qui fut vraiment Jesse James, au-delà du folklore et du battage journalistique ? Et qui fut ce Robert Ford, entré à 19 ans dans le cercle des intimes de Jesse, qui réussirait à abattre chez lui l'homme que poursuivaient les polices de dix États ?
La dérive, dans les années 1960, d'un cow-boy des temps modernes épris de liberté et nostalgique d'un passé révolu. Par romantisme, il devient un hors-la-loi.
Deux producteurs de films qui doivent de l’argent à un mafieux enrôlent Duke Montana, star de cinéma vieillissante, pour une arnaque aux assurances à l’occasion de leur prochain film... mais rien ne se passe comme prévu !