Zazie, une jeune femme allergique à l'amour, apprend un jour que son meilleur ami, Philipp, va épouser une femme que Zazie ne supporte pas. Bien décidée à empêcher cette union qu'elle prévoit désastreuse, elle va tout mettre en œuvre pour sauver Philipp.
Chicago, été 1989. Une jeune et brillante avocate, Michelle Robinson, est invitée par son stagiaire, Barack Obama, à profiter ensemble d’une belle journée dans le sud de la ville. Ni l’un ni l’autre ne soupçonne alors la portée historique de ce premier rendez-vous.
Todd, jeune gay bourré de TOC, est inquiet de mourir seul au point de remettre en question sa sexualité. Il rencontre une actrice avec laquelle il entame une relation platonique.