Jake et Lainey ont perdu ensemble leur virginité sur un coup de tête à l'université. Quand ils se recroisent 12 ans plus tard à New York, ils réalisent tous les deux qu'ils sont devenus des champions de l’infidélité. Et s'ils essayaient une relation platonique dans une quête du "véritable amour" ? Une comédie romantique passée à l'acide par la réalisatrice de "Bachelorette".