Dans les années 70, Larry Flynt lance un concurrent au magazine Playboy, qu'il baptise Hustler. Cette publication s'illustre par son audace et son immoralité, provoquant la réaction des ligues de vertu qui lui intentent sans tarder un procès...
Tolly Devlin assiste à l'assassinat de son père et jure de le venger un jour. Des années plus tard, en prison, Tolly rencontre l'un des assassins de son père, qui lui révèle le nom de ses complices. Une fois libéré, Tolly décide d'intégrer leur bande.
Frank Morris s'est évadé de plusieurs prisons. En 1960, il est écroué et transféré au célèbre pénitencier d'Alcatraz. Il tente une nouvelle fois, avec deux complices, de s'évader de la prison la plus surveillée des États-Unis.