Avril 1979. Le cinéaste Wim Wenders se rend à New York chez le réalisateur Nicholas Ray. Atteint d'un cancer, ce dernier souhaite faire un dernier film avec son ami. Ce long métrage est avant tout pour lui une forme de testament.
Cinq acteurs, engagés pour le tournage d'un film de guerre, se retrouvent malencontreusement au cœur d'une région tenue par des trafiquants de drogue.
Deux étudiants, Gatsby et Ashleigh, envisagent de passer un week-end en amoureux à New York. Mais leur projet tourne court, aussi vite que la pluie succède au beau temps… Bientôt séparés, chacun des deux tourtereaux enchaîne les rencontres fortuites et les situations insolites.