À Boston, le parrain du crime Costello convainc Sullivan, l'un de ses protégés, de rejoindre la police et de devenir une taupe. À l'école de police, Queenan et Dignam repèrent une jeune recrue, Billy, issu d'une famille aux antécédents douteux. Ils le persuadent de devenir un agent au sein de la mafia. Tandis que Colin monte dans la hiérarchie policière, Billy s'enfonce dans la délinquance.
En 1929, à Chicago, deux musiciens, Joe et Jerry, sont témoins d’un règlement de comptes et échappent à la mort. Déguisés en femmes, ils s’engagent dans un orchestre féminin et tombent sous le charme de la chanteuse, Sugar Kane.