En 1991, l’URSS est en train d'imploser et abandonne Cuba à son sort. Dans ce contexte économique difficile, Sergio, radioamateur et professeur de marxisme, cherche à redonner un sens à sa vie. Il entre par hasard en communication avec un cosmonaute russe livré à lui-même dans l'espace...
Reiner et Yosvani sont les meilleurs amis du monde, ils aiment passer du temps ensemble et jouer au foot, leur passion. Ils rêvent de quitter leur favela cubaine... Mais Reiner est contraint à se prostituer pour subvenir à ses besoins pendant que Yosvani doit subir la malhonnêteté de son futur beau-père. Un soir, les deux garçons se retrouvent dans une boite de nuit et échangent un baiser.
La Havane, 1995. Au plus fort de l’embargo américain, les Cubains traversent une crise économique sans précédent. Parmi eux, Candelaria et Victor Hugo, 150 ans à eux deux, vivent de bric et de broc jusqu’au jour où Candelaria rentre à la maison avec une petite trouvaille qui pourrait bien raviver la passion de leur jeunesse…
En Mars 1996. La firme de disques World Circuit organise un voyage à La Havane pour faire des enregistrements. Il ne faudra que quinze jours pour enregistrer trois albums en compagnie du guitariste américain Ry Cooder. L'aventure devient un événement mondial et l'album, un succès planétaire. Lorsqu'il retourne à Cuba, deux ans après, le guitariste Ry Cooder invite Wim Wenders à l'accompagner...
Le discours autocritique de Fidel Castro, le 26 juillet 1970, précédé de l'analyse de cette année historique pour Cuba. C’est dans ce contexte que Chris Marker réalise ce documentaire historique sur cette bataille économique lancée par le Leader Maximo.
De l’humiliation et de l’esclavage à la fierté et la liberté : A travers quatre histoires qui célèbrent l'idéal communiste face à la mainmise du capitalisme, Soy Cuba dépeint la lente évolution de Cuba du régime de Batista jusqu'à la révolution castriste.