Deux libertins cyniques se lancent un défi : séduire une jeune fille, citadelle imprenable... L'auteur de "Et Dieu créa la femme" a transposé, avec Roger Vailland, le célèbre classique dans son propre monde sixties. Les riches vont skier, écoutent du jazz (Theolonius Monk, quand même) et Boris Vian traverse le film tel une ombre protectrice. Demeure le vice, toujours menacé par la vertu.
En 1969, l'acteur de télévision Rick Dalton et son ami et doublure, le cascadeur Cliff Booth, sont totalement perdus dans une industrie du cinéma en pleine mutation. Ils ne comprennent plus cette Cité des anges qui assiste à l'émergence du mouvement hippie et à l'arrivée cauchemardesque du gourou Charles Manson...