En 1969, l'acteur de télévision Rick Dalton et son ami et doublure, le cascadeur Cliff Booth, sont totalement perdus dans une industrie du cinéma en pleine mutation. Ils ne comprennent plus cette Cité des anges qui assiste à l'émergence du mouvement hippie et à l'arrivée cauchemardesque du gourou Charles Manson...
Dans les années 30, en pleine dépression, un chômeur, Chaney, décide de se lancer dans les combats de boxe clandestins. Il s'associe avec Speed, un manager douteux, qui a des relations dangereuses avec le milieu. Pieds et poings liés par son association avec Speed, Chaney devient un champion à qui personne ne résiste.
Ancien taulard, Ray élabore ce qu'il pense être le casse du siècle. Avec l'aide de trois complices, il projette de creuser un tunnel pour atteindre les coffres d'une banque. Pour y parvenir, la boutique voisine est transformée en fabrique à Cookie.