Wayne Stobierski est un fêtard invétéré. Il suffit de le demander à son acolyte, Tyler, son fils de 9 ans. Un jour, Wayne apprend qu'il perd la garde de Tyler. Il décide de lui organiser un voyage vers la grande ville de leurs rêves : Milwaukee.
Jack Marcus, ancien écrivain aujourd'hui prof d'université, s'enfonce dans l'alcool. Il retrouve toutefois l'inspiration au contact de Dina Delsanto, une peintre abstraite et professeur d'arts plastiques dans le même établissement...