Toomas, un employé de bureau modèle, doit subvenir aux besoins de sa famille après avoir perdu son emploi. Il doit maintenant cacher à sa femme qu’il s’est reconverti en plombier-gigolo, alors que cette dernière assiste à un séminaire sur l'émancipation féminine... et les hommes esclaves.
Egor, garde forestier, est un bon père de famille et un bon mari, respecté par ces quelques concitoyens. Lui et sa femme Natalia attendent un deuxième enfant. Quand Egor découvre qu’il est atteint d’une maladie incurable, il va tenter de tromper la mort… au risque de surprendre tout le monde.
Le 14 juin 1941, les familles estoniennes sont chassées de leurs foyers, sur ordre de Staline. Erna, une jeune mère de famille, est envoyée en Sibérie avec sa petite fille, loin de son mari. Durant 15 ans, elle lui écrira pour lui raconter la peur, la faim, la solitude, sans jamais perdre l’espoir de le retrouver. "Crosswind" met en scène ses lettres d’une façon inédite.