Cuba, 1948. Chico, jeune pianiste talentueux, écoute les derniers airs de jazz venus des USA et rêve de s’y faire un nom. De son côté, la belle et sauvage Rita gagne sa vie en chantant dans les clubs et les bals populaires, où sa voix hypnotise le public. Des bordels de la Havane à New York, en passant par Hollywood et Paris, la musique va les entraîner dans une histoire d’amour passionnée.
En 1991, l’URSS est en train d'imploser et abandonne Cuba à son sort. Dans ce contexte économique difficile, Sergio, radioamateur et professeur de marxisme, cherche à redonner un sens à sa vie. Il entre par hasard en communication avec un cosmonaute russe livré à lui-même dans l'espace...
Un an après la révolution cubaine, Sergio, un intellectuel bourgeois, décide de rester dans son pays malgré l’exil de sa famille vers les États-Unis. Les bouleversements sociopolitiques viennent changer l’environnement et Sergio se trouve tiraillé entre un passé qu’il refuse et une situation nouvelle à laquelle il n’adhère pas. Il tente de comprendre le contexte dans lequel son pays se trouve.
Sept réalisateurs livrent leur vision de La Havane en sept séquences, qui se déroulent chacune lors d'un jour différent. Ils proposent ainsi de découvrir la capitale cubaine en une semaine, certains en se mettant en scène...
En Mars 1996. La firme de disques World Circuit organise un voyage à La Havane pour faire des enregistrements. Il ne faudra que quinze jours pour enregistrer trois albums en compagnie du guitariste américain Ry Cooder. L'aventure devient un événement mondial et l'album, un succès planétaire. Lorsqu'il retourne à Cuba, deux ans après, le guitariste Ry Cooder invite Wim Wenders à l'accompagner...
Le discours autocritique de Fidel Castro, le 26 juillet 1970, précédé de l'analyse de cette année historique pour Cuba. C’est dans ce contexte que Chris Marker réalise ce documentaire historique sur cette bataille économique lancée par le Leader Maximo.
De l’humiliation et de l’esclavage à la fierté et la liberté : A travers quatre histoires qui célèbrent l'idéal communiste face à la mainmise du capitalisme, Soy Cuba dépeint la lente évolution de Cuba du régime de Batista jusqu'à la révolution castriste.