En 1991, l’URSS est en train d'imploser et abandonne Cuba à son sort. Dans ce contexte économique difficile, Sergio, radioamateur et professeur de marxisme, cherche à redonner un sens à sa vie. Il entre par hasard en communication avec un cosmonaute russe livré à lui-même dans l'espace...
Cuba, 1948. Chico, jeune pianiste talentueux, écoute les derniers airs de jazz venus des USA et rêve de s’y faire un nom. De son côté, la belle et sauvage Rita gagne sa vie en chantant dans les clubs et les bals populaires, où sa voix hypnotise le public. Des bordels de la Havane à New York, en passant par Hollywood et Paris, la musique va les entraîner dans une histoire d’amour passionnée.
Cuba a tout d'une île aux décors paradisiaques mais Raúl y étouffe, constatant que sa société est en proie au désespoir. Il rêve de commencer une nouvelle vie à Miami. Il est un jour accusé d’avoir agressé un touriste et doit quitter La Havane. Il supplie Elio, son meilleur ami, de l’aider à atteindre Miami. Mais Elio est partagé entre le désir de protéger sa soeur jumelle et celui de s’enfuir...
En Mars 1996. La firme de disques World Circuit organise un voyage à La Havane pour faire des enregistrements. Il ne faudra que quinze jours pour enregistrer trois albums en compagnie du guitariste américain Ry Cooder. L'aventure devient un événement mondial et l'album, un succès planétaire. Lorsqu'il retourne à Cuba, deux ans après, le guitariste Ry Cooder invite Wim Wenders à l'accompagner...