En 1969, l'acteur de télévision Rick Dalton et son ami et doublure, le cascadeur Cliff Booth, sont totalement perdus dans une industrie du cinéma en pleine mutation. Ils ne comprennent plus cette Cité des anges qui assiste à l'émergence du mouvement hippie et à l'arrivée cauchemardesque du gourou Charles Manson...
Deux producteurs de films qui doivent de l’argent à un mafieux enrôlent Duke Montana, star de cinéma vieillissante, pour une arnaque aux assurances à l’occasion de leur prochain film... mais rien ne se passe comme prévu !