En Mars 1996. La firme de disques World Circuit organise un voyage à La Havane pour faire des enregistrements. Il ne faudra que quinze jours pour enregistrer trois albums en compagnie du guitariste américain Ry Cooder. L'aventure devient un événement mondial et l'album, un succès planétaire. Lorsqu'il retourne à Cuba, deux ans après, le guitariste Ry Cooder invite Wim Wenders à l'accompagner...
Polly, secrétaire intérimaire, est fascinée par sa nouvelle patronne, Gabrielle, directrice d'une galerie d'art de Toronto. Naïve, Polly fait face à des comportements intellectuels qui la dépassent. Elle se réfugie alors vers la photographie, fixant sur la pellicule ses nombreuses obsessions. Pourtant Polly aidera Gabrielle, doutant de ses qualités de peintre, à se révéler...