En 1938, Tod, un décorateur ambitieux, arrive à Hollywood, où il obtient un emploi de dessinateur dans un studio. Dans la pension où il s'est installé, il fait la connaissance de Faye, sa voisine, qui rêve de devenir une star...
Deux étudiants, Gatsby et Ashleigh, envisagent de passer un week-end en amoureux à New York. Mais leur projet tourne court, aussi vite que la pluie succède au beau temps… Bientôt séparés, chacun des deux tourtereaux enchaîne les rencontres fortuites et les situations insolites.