Cuba,1952. Fidel Castro, jeune avocat candidat du parti du Peuple, veut stopper le général Batista. L'opération échoue. Castro est condamné à 2 ans de prison. À ce moment, Ernesto Guevara, jeune argentin, commence aussi sa carrière politique au Guatemala.
En 1969, l'acteur de télévision Rick Dalton et son ami et doublure, le cascadeur Cliff Booth, sont totalement perdus dans une industrie du cinéma en pleine mutation. Ils ne comprennent plus cette Cité des anges qui assiste à l'émergence du mouvement hippie et à l'arrivée cauchemardesque du gourou Charles Manson...